La primera época grande de Columbus Crew fue en 2008 cuando ganó su primera MLS Cup. Bajo la dirección del entrenador legendario Sigi Schmid, el club de Ohio tuvo un récord de 17G-7P-6E para acumular 57 puntos y asegurar su segundo Supporters’ Shield. Liderado por figuras como el delantero venezolano Alejandro Moreno (9 goles, 4 asistencias) y el mediocampista argentino Guillermo Barros Schelotto (7 goles, 15 asistencias), este equipo le puso el broche de oro a la temporada con una victoria 3-1 sobre New York Red Bulls.