Nacido en Florida, hijo de Pablo Cremaschi -un exrugbier que jugó en la selección argentina, conocida como ‘Los Pumas’-, Benjamín tuvo que elegir entre el rugby y el fútbol y, después de jugar mucho tiempo a ambos deportes, eligió la segunda opción.
«Benja» comenzó su carrera futbolística con Weston FC, una Academia Elite de MLS NEXT, y fue nombrado el Jugador Más Valioso de la MLS NEXT Cup con Weston en 2021.